庾敬休，字顺之，出生于南阳新野。他的祖先庾光烈和庾光先因禄山的迫害而被迫潜伏奔窜。庾光烈成为大理少卿，庾光先成为吏部侍郎。庾敬休的父亲庾河在贼泚盗据宫阙时，与季弟庾倬逃到山谷。庾河最终成为兵部郎中。
庾敬休考中进士，以其宏词才智登科，被任命为秘书省校书郎，从事宣州。后来他被调任渭南尉、集贤校理。随后，他升任右拾遗、集贤学士。历经右补阙，表现出色，被转任起居舍人，不久后又调任礼部员外。他进入翰林学士，后来晋升为礼部郎中，但后来被罢职回到官府。之后，他又被调任兵部郎中、知制诰。
庾敬休丁忧后服阕，改任工部侍郎，兼任吏部选事，之后又晋升为吏部侍郎。